1959 წლის 4 მაისიდან, გრემის დაჯილდოების პირველივე ცერემონიიდან, მოგებულებსა და წაგებულებს შესახებ კონსპირაციული თეორიები მუდმივად აქტუალურია. ერთ-ერთი ასეთი თეორია ფრენკ სინატრას ეხება. 1958 წელს მან ორი ალბომი, Come Fly with Me და Frank Sinatra Sings for Only the Lonely
გამოსცა, რომლებიც Billboard 200-ის ჩარტის ლიდერ პოზიციებზე აღმოჩნდა.
სინატრა 6 ნომინაციით 1959 წლის მთავარი ფავორიტი იყო. ამ ნომინაციებს შორის იყო წლის ალბომი და საუკეთესო ვოკალური შესრულება. მიუხედავად ამისა, 6 ნომინაციიდან მან მხოლოდ ერთში გაიმარჯვა და ისიც არა მის სიმღერას, არამედ ვიზუალურ სახელოვნებო შემოქმედებას ეხებოდა. ფრენკ სინატრამ გრემი ალბომის საუკეთესო ყდისთვის მიიღო.
დაჯილდოების ცერემონიას თავად მომღერალიც ესწრებოდა. ამ წელს ღონისძიება კალიფორნიაში, ბევერლი ჰილსის Grand Ballroom-ში გაიმართა. ახლა ეს სივრცე ოქროს გლობუსის დაჯილდოების ჩატარების ადგილია. ამ წელს საუკეთესო ალბომის ნომინაციაში ჰენრი მანჩინიმ გაიმარჯვა. მანჩინიმ ჯილდო ასევე მიიღო ალბომის საუკეთესო არანჟირებისათვის. ჰენრი მანჩინი საერთო ჯამში 20 გრემის ჯილდოს ფლობდა, რაც გარკვეული პერიოდის განმავლობაში რეკორდულ მაჩვენებლად მიიჩნეოდა.
1959 წელს ამერიკის ხმისჩამწერი აკადემია გრემის 28 ნომინაციაში გასცემდა. სადებიუტო ცერემონიაზე ხუთი ისეთი არტისტი გამოიკვეთა, რომლებმაც ერთზე მეტი ჯილდო მიიღეს და სწორედ მათ შორის იყო სინატრას ერთ-ერთი მთავარი კონკურენტი – ჰენრი მანჩინი.
გრემი ყველაზე გავლენიან დაჯილდოებებს შორის მეოთხე იყო. პირველად, 1929 წელს ოსკარი დაარსდა; შემდეგ იყო ტონის დაჯილდოება, რომლის საინაუგურაციო ცერემონია 1947 წელს გაიმართა. ემის დაჯილდოება კი 1949 წელს წარადგინეს.
მიუხედავად გრემის პირველი ცერემონიის წარუმატებელი შედეგებისა, ფრენკ სინატრას შემოქმედებითი კარიერა ამ დაჯილდოების ფარგლებში მნიშვნელოვნად დაფასდა. შემდეგ წელს მან წლის ალბომის კატეგორიაში გაიმარჯვა, ჩანაწერისათვის – Come Dance with Me! ამის შემდეგ კი საუკეთესო ალბომისათვის გრემი კიდევ ორჯერ დაიმსახურა. ის პირველი მუსიკოსი გახდა, რომელსაც წლის ალბომისათვის გრემი სამჯერ გადასცეს. ფრენკ სინატრას რეკორდი 2024 თებერვალს ტეილორ სვიფტმა მოხსნა, როდესაც პირველი არტისტი გახდა, რომელმაც წლის ალბომის ნომინაციაში ოთხჯერ გაიმარჯვა.
