მაილი საირუსმა და ბრიტანი ჰოვარდმა SNL-ის 50 წლის საიუბილეო პროგრამაში Nothing Compares 2 U შეასრულეს. სიმღერა Prince-მა დაწერა და შინეიდ ო’კონორმა 1990 წელს შეასრულა. საირუსის და ჰოვარის ნამღერი ვერსია საკმაოდ ემოციური იყო, ხოლო Alabama Shakes-ის ვოკალისტმა გიტარის პარტია დაუკრა.
მიუხედავად იმისა, რომ ო’კონორი SNL-ის მუსიკალური სტუმარი ორჯერ იყო, შოუში თავისი ყველაზე დიდი ჰიტი არასდროს შეუსრულებია. 1990 წელს, როცა Nothing Compares 2 U გამოვიდა, სიმღერა ოთხი კვირის განმავლობაში ლიდერობდა Billboard Hot 100-ის ჩარტში. 1992 წელს, SNL-ში სტუმრობისას, შინეიდ ო’კონორმა ბობ მარლის War-ის აკაპელა იმღერა. მუსიკოსმა პროტესტი სკანდალური გზით გამოხატა და სიმღერის ბოლოს მაშინდელი რომის პაპის, იოანე პავლე მეორეს ფოტო დახია. სიმღერის ტექსტში შეცვლილი სიტყვებით არტისტი ბავშვთა მიმართ ძალადობასაც შეეხო. ფოტოს განადგურების შემდეგ მან გამოაცხადა: „ნამდვილი მტერი დაამარცხეთ.“ პერფორმანსმა მაშინვე კრიტიკა გამოიწვია, რის შემდეგაც ო’კონორი SNL-ზე აღარასდროს გამოჩენილა. მუსიკოსი 2023 წელს გარდაიცვალა.
საირუსისა და ჰოვარდის არჩევანი, სავარაუდოდ, ო’კონორის ამჟამად უკვე გააზრებულ და გამართლებულ გამოსვლას მიაგებდა პატივს. SNL50-ის სპეციალური გამოშვება საზეიმოდ გახსნეს საბრინა კარპენტერმა და პოლ საიმონმა სიმღერით Homeward Bound, რომლის თავდაპირველი ვერსია 1966 წელს Billboard Hot 100-ის ჩარტის მეხუთე პოზიციით მოხვდა ათეულში. სინგლი შესულია Simon & Garfunkel-ის ალბომში – Parsley, Sage, Rosemary and Thyme. საიმონმა სიმღერა SNL-ზე ჯორჯ ჰარისონთან ერთადაც შეასრულა.